Alla fine del Trecento ai Pisani succedette la dinastia degli Appiani, signori di Piombino, Pianosa e Montecristo

L'egemonia dei Pisani sulle acque tirreniche, specialmente dopo la vittoria dell'epica battaglia delle Baleari nel 1104 non era certo gradita ai Genovesi, i quali provarono ad attaccare l'Elba per tutto il XII secolo.

Il dominio pisano sull'Elba portò ad una ripresa delle attività estrattive nell'isola dalla quale si esportava oltre che ferro anche granito. A questo florido periodo si devono opere come la chiesetta di S.Stefano di Bagnaia, l'abside di S.Michele a Capoliveri, la chiesetta di S.Pietro e Paolo a San Piero in Campo, e altri ancora.

Alla fine del Trecento ai Pisani succedette la dinastia degli Appiani, signori di Piombino, Pianosa e Montecristo. Gli Appiani, seppur non senza difficoltà e alternando momenti di neutralità politica e quindi tranquilli a periodi difficili, regnarono sull'isola fino alla metà del VI secolo. In questo periodo tentativi di invasione da parte dei genovesi e dei pirati saraceni (l'isola di Gorgona viene attaccata e i frati Certosini sono costretti ad abbandonarla e stessa sorte tocca agli abitanti di del Giglio).

Un attento controllo sulle fortificazioni permise la continuità governativa dell'isola; numerose riparazioni alle fortezze e la costruzione della Fortezza del Giogo presso Rio sono di questo periodo. Una pausa di due anni al governo Appiani, la diede con la forza il Duca Valentino che la conquistò nel 1501 fino a che, forti di una alleanza con il regno di Napoli gli Appiani ne rientrarono in possesso. Il periodo che va dal 1500 al 1538 è caratterizzato dal pericolo navale rappresentato da feroci pirati turchi, con in testa il terribile Khayr al-Din, il grande Barbarossa, e da suo fratello maggiore Aruj.

L'Elba si ricorda dell'incursione che saccheggiò e spopolò Rio e Grassera, e della deportazione di una parte di prigionieri a Tunisi, poi in parte liberati da una spedizione di Carlo V nel 1535. Intanto che i Francesi si alleavano con i mori, Cosimo de' Medici incomincia a guardare con sempre più interesse al piccolo stato di Piombino e all'Elba, interessanti come avamposti per la conquista del Mediterraneo. La notizia di una spedizione in partenza da Costantinopoli del Barbarossa alleato della Francia diretta verso il Tirreno, fu l'occasione attesa dai fiorentini per mandare rinforzi allo stato Piombinese.

Era il luglio del 1544 quando il Barbarossa, dopo aver trattato con gli Appiani la restituzione di un fanciullo turco prigioniero, attacca l'Elba e mette a ferro e fuoco l'isola, da Ferraja (Portoferraio) a Capoliveri e alla fortezza di Luceri per fermarsi solo davanti l'inespugnabile castello del Volterraio dove si era rifugiata parte della popolazione.

Questo massacro convinse l'Appiani a trattare la restituzione del fanciullo in cambio della partenza del feroce pirata. Le ingenti risorse finanziarie di Cosimo de' Medici fanno si che Carlo V gli affidi lo Stato di Piombino e l'Elba nonostante le amicizie che legano gli Appiani agli spagnoli.

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